高尾山位於東京以西、關東山地東部的邊緣上，是多摩地區的靈山之一，海拔599米，被指定為明治之森高尾國定公園。秋天的高尾山擁有滿山楓葉的美景，在平時也適合全家出遊，而且離東京市中心僅1小時左右車程，因此登山的遊客絡繹不絕，被稱為「世界上登山者數量第一的山峰」。
11月中旬是高尾山賞楓的最佳時期，屆時會十分擁擠，即便想在其他月份前往，也應避開週末及節假日。全程徒步上山、下山大概要3個多小時，你也可以選擇從山腳乘坐纜車或吊車至山腰，然後再徒步登頂。
登山纜車也就是常說的小火車，沿著斜坡軌道一路的綠樹很養眼，秋天看得到的則是耀眼的紅楓。在坐纜車的地方可以戴列車長的帽子來拍照留念，日本人氣組合嵐也曾在此合影過呢。吊車是一個個懸空掛在纜繩上的座椅，乘坐時比較刺激，沒有配備安全帶，不過下方有防護網，記得要抓牢扶手，並小心物品墜落。
高尾山的徒步線路擁有很完備的標誌點，而且每條線路都有不同的特色及樂趣。1號路（表參道）是從山腳通往山頂的一條人氣路線，並與纜車、吊車的下車點有交集。下車後有一個展望台，眺望東京市區的景色很不錯，天氣晴好時還能望到富士山，到了晚上則有燈光閃爍的絢麗夜景。往前走會看到2號環路，轉一圈可以看到多種植物及自然放養的猴子。
繼續往山上走，到了淨心門，旁邊有一棵巨大無比的杉樹，還有一個「開運章魚」雕像，據說摸一摸章魚會帶來好運氣哦。之後你會看到一個岔路口，左邊叫「男阪」，是較陡的階梯，右邊叫「女阪」，是較緩的路，這兩條道路都通往半山腰處的藥王院。
藥王院由聖武天皇建造，1200多年來受到無數人的參拜。在正殿前有高尾山的象徵——天狗像，據說是用來祭奉在山上經過艱苦修行、修得了咒力和靈力的真實人物。山中很多地方也都可以見到這種長鼻子的石像，很有意思。你不妨在藥王院洗手祈福，求個簽吧。
再接著走1號路，大概1公里左右可以到達山頂。山頂設有遊客中心及5號環路（山頂），漫步欣賞山林景色十分優美。從高尾山山頂有一條高尾山・陣馬山登山道（高尾山・陣馬山），途徑城山、景信山、堂所山至陣馬山，徒步過去大概要5個半小時，對於普通遊客不建議嘗試。
如果你想體驗別樣的高尾山風光，可以嘗試3號路、4號路，不過起點並不是在山腳，而是從淨心門附近開始，請留意指示牌。3號路（林）沿路主要有溫帶、亞熱帶的森林景觀。4號路（吊橋）途中有一處吊橋，有時還能看到森林中的動物。
6號路是從山腳開始、不經過藥王院的線路，途中能看到琵琶瀑布，但不太好走，可以由此上山，再走1、3、4號路下山。此外，還有一條稻荷山登山道，要更冷門一些，難度也最大。
遊覽高尾山可以自帶好食物和水，途中也有販賣食物的地方，主要集中在纜車和吊車的下車點附近，天狗燒是這裡的名小吃，不妨試試看。另外，山下的高橋家蕎麥麵館也是人氣很旺的一家餐廳。