小田原市中心的小田原城，在日本戰國時代是雄霸關東一帶的諸侯北條氏的居城。建於1495年的小田原城將近一百年來一直扮演著南關東地區政治中心的角色。
1590年，豐臣秀吉取得日本大部分地區的統治權，開始對不肯降伏的北條氏採取積極攻擊（史稱小田原征伐），經過長達三個月的包圍後，北條氏開城降服，北條氏與小田原城的關係自此結束。
進入德川幕府的江戶時代後，小田原城因為地處東京和箱根、伊豆半島之間，是江戶連絡京都的重要道路，戰略地位十分重要。德川家康任命心腹大久保忠世擔任城主，保護江戶一帶的安全。大久保忠世上任後，對城池多所增建，加強防護措施。
現在所見的城池為1960年修復，高60米的天守閣可眺望房總半島、伊豆半島的遠景；天守閣內部有常設展覽，陳設有關小田原歷史的各種資料。